Haffrey Bennett lahir di kota Los Santos dari keluarga yang kurang mampu. Ia memiliki dua adik laki-laki, sementara kedua orang tuanya hanya bekerja paruh waktu sehingga penghasilan keluarga tidak mencukupi kebutuhan sehari-hari. Saat berusia 16 tahun, Haffrey ingin membantu perekonomian keluarganya, tetapi usianya yang masih muda membuatnya sulit mendapatkan pekerjaan. Dalam kebingungannya, ia meminta saran kepada seorang teman yang kemudian memperkenalkannya pada pekerjaan berisiko dengan bayaran tinggi. Karena tidak memiliki banyak pilihan, Haffrey pun menerima tawaran tersebut.
Haffrey mulai bekerja untuk sebuah kelompok gangster dengan tugas mengantarkan berbagai barang ilegal. Seiring waktu, ia mendapatkan kepercayaan yang lebih besar hingga dipercaya menjual senjata. Dari pekerjaannya, ia mempelajari cara menggunakan senjata api, memahami jalur perdagangan gelap, serta mengetahui struktur dan cara kerja bisnis ilegal. Ia juga belajar memanfaatkan peluang untuk memperbesar keuntungan sekaligus meminimalkan kerugian. Berkat daya ingatnya yang tajam, Haffrey mampu menghafal berbagai informasi penting sehingga banyak orang menjulukinya sebagai "CCTV berjalan".
\
Memasuki usia 20 tahun, Haffrey memanfaatkan seluruh pengalaman yang telah dikumpulkannya untuk membangun jaringan bisnisnya sendiri. Ia berhasil menguasai jalur perdagangan gelap dan menjalankan bisnis penjualan marijuana serta persenjataan kepada berbagai kelompok gangster di Los Santos. Lambat laun, namanya dikenal sebagai salah satu sosok yang berpengaruh dalam berkembangnya pasar gelap di kota tersebut. Semua pencapaiannya berawal dari keinginannya membantu keluarga, meski jalan yang dipilih membawanya ke kehidupan yang penuh risiko, bahaya, dan konsekuensi.